1999年，6周岁的小承豪在妈妈的建议下通过拍摄LG N016手机广告出道[5] [1] 。2000年，出演MBC电视剧《刺鱼》，扮演白血病患儿，正式走上演艺之路[2] 。《刺鱼》讲述一个白血病患儿与父亲之间的故事，俞承豪的哭戏赚取许多观众的眼泪，也开始其典型悲情形象的定位[5] 。2002年，出演电影《有你真好》（又译名：外婆的家/ 爱回家），饰演不懂事但真诚的小男孩相宇获得好评，该电影也入选韩国100部最优秀影片[4] ，借由此片获得2013年美国年轻艺术奖之国际影片最佳年轻演员奖。[14] 2003年，在电视剧《情书》饰演幼年安德烈[15] 。同年，出演MBC名剧场《我们家的拉面》和《冬鸟的梦想》[16] 。2004年，出演KBS电视剧《不灭的李舜臣》的幼年李舜臣[17] 。10月，在KBS电视剧《父母见上书》（又译名：说不出的爱）扮演一个患有自闭症孩子俊怡，逼真的演绎让观众误以为他真的是自闭症儿童，并凭借这两部片获得KBS演技大赏的青少年演技奖。[18-19] 2005年，主演儿童电视剧《魔法战士米勒卡恩》，饰演米勒一角[20] 。同时，在《悲伤恋歌》饰演幼年徐俊英[21] 。2006年1月，出演电视剧《外星人之泉》，饰演小学生王海龙[22] 。主演电影《伴我走天涯》（又译名：人狗奇缘）上映，饰演与妹妹相依为命的哥哥灿伊，与他对戏的是韩国第一只演艺犬的达达[23] ，凭此片获得2007年韩国电影大赏最佳童星奖[24] 。2007年，在SBS电视剧《王与我》中，扮演少年成宗[25] ，凭此片获得当年度SBS演技大赏青少年奖[26] 。同一年，在《太王四神记》中出演裴勇俊少年时期，少年谈德一角[27] 。2008年，出演的电影《看得到首尔吗》上映[28] ，饰演去首尔寻找妈妈的吉秀。同年，出演苏志燮MV《孤独的人生》，扮演苏志燮少年时期[29] 。2009年，出演MBC历史剧《善德女王》，扮演金春秋一角[6] ，凭借此片获得当年度MBC演技大赏最佳男新人奖[7] 。8月，主演的电影《第四课时推理领域》上映，饰演天才学生韩政勋，献出荧屏初吻，并凭借此片获得第46届百想电影类最佳男新人奖提名[30] 。10月，俞承豪参演的电影《父山》上映，与前辈演员金英浩、高昌锡合作，饰演少年宗哲，该片为19禁影片。同年，俞承豪参与动画电影《铁臂阿童木之阿童木归来》的配音，给阿童木配音，这是他首个配音作品，电影于2010年1月13日上映。2010年，主演《学习之神》，饰演问题学生黄伯贤，凭借该片获得第46届百想电视剧类最佳新人奖和人气奖的提名[31] 。 10月，出演MBC周末剧《欲望的火花》，扮演单纯的20代初财阀第三代金民宰，与瑞雨饰演陷入爱河的情侣[32] 。挑战成人演技，开始成人演员的转型。[33] 2011年，出演电影《盲证》，俞承豪饰演叛逆的街头少年基燮，与金荷娜有大量的对手戏，迎来了一部真正意义上的转型作品[34] 。《盲证》观影人数破200万。[35] 7月28日，俞承豪参与配音的电影《鸡妈鸭仔》上映，电影《鸡妈鸭仔》在韩国观影人次超过200万[36] 。 同时，俞承豪出演SBS新剧《武士白东修》[37] ，和池昌旭一起成为双男主角，饰演朝鲜冷酷的杀手吕云一角[38] ，为了演绎完美的打斗场面，俞承豪接受严格的武术训练[39] 。《武士白东修》夺得月火剧收视冠军[40] 。2012年2月，俞承豪主演电视剧《求婚大作战》[12] ，扮演为了挽回爱情而多穿越回到过去的姜柏豪一角，与朴恩彬共同演绎浪漫爱情故事[41] 。3月，俞承豪出演具惠善执导的3D电影《记忆的碎片》，饰演象征着往日幸福回忆的人物[42] 。8月，俞承豪友情客串MBC电视剧《阿娘使道传》，出演童颜版玉皇大帝[43] 。11月，出演MBC电视剧《想你》，饰演身体残疾但温文尔雅、内心却充满复仇之心的姜亨俊[8] ，成人演员身份转型成功[9] 。2013年1月，与朴信惠一起出演苏志燮的MV《六点运动场》，俞承豪饰演苏志燮20岁的时期[44] 。 2月，俞承豪担任纪录片《学习的人类》旁白，入伍前最后一部作品，这部作品的所有片酬都捐赠给慈善机构[45] 。
